A skóciai Miltonban született. Apja egy kis családi műhelyt vezetett, innen a gépek szeretete. Bátyja lett előbb autóversenyző, Jackie először csak titokban, álnéven indult versenyeken, mert szülei ellenezték szenvedélyét. Miután tizenöt éves korában otthagyta az iskolát – utóbb kiderült: súlyos diszlexiája volt –, inkább agyaggalamb-lövészettel foglalkozott, és egyetlen találaton múlott, hogy lemaradt a római olimpiáról.

Az autósport sokat köszönhet annak az elrontott lövésnek, mert ezután a száguldást választotta. A tehetséges fiatalembert huszonöt évesen vette be Ken Tyrrell a Formula–3 sorozatban szereplő csapatába, amit a skót reménység zsinórban hét győzelemmel hálált meg. 1965-ben csatlakozott a British Racing Motors (BRM) Forma–1-es csapatához, ahol három szezont töltött. A legmagasabb osztályban 1965. január 1-jén a dél-afrikai nagydíjon mutatkozott be, s a rajt után rögvest az élre állt, de motorhiba miatt fel kellett adnia a küzdelmet. Szeptemberben Monzában állhatott először a dobogó tetejére, az évet Jim Clark és Graham Hill mögött harmadikként zárta, de autója később már nem úgy teljesített, ahogy elvárta. Amikor Tyrrell 1967-ben úgy döntött, hogy saját Forma–1-es istállót alapít, Stewart rögtön csatlakozott hozzá, együttműködésük pedig sikereket hozott a versenyzőnek és a csapatnak is. A Matra szponzorálta csapatnál az első évben, 1968-ban második lett Hill mögött, a következő évben óriási előnnyel nyert, s nyakába került a világbajnoki koszorú. A Tyrrell Racing 1970-ben szakított a Matrával, abban az évben Stewart csak egyszer tudott győzni. 1971 ismét sikeres éve volt: hat futamgyőzelmet aratott, második világbajnoki címét 29 pont előnnyel gyűjtötte be. A következő évben második lett a fiatal Emerson Fitti­paldi mögött, de utolsó Forma–1-es évét 1973-ban ismét – immár harmadszor – világbajnokként zárta, címét már két versennyel a szezon vége előtt bebiztosította. Az évad utolsó futama kereken a századik versenye lett volna, de miután a szabadedzésen csapattársa és barátja, François Cevert halálos balesetet szenvedett, a gyász jeléül nem állt rajthoz.

Amikor a „repülő skótként” emlegetett Stewart ereje teljében, harmincnégy évesen visszavonult, Juan Manuel Fangio óta a Forma–1 legnagyobb egyéniségének számított. 99 Forma–1-es versenyen indult, 27 győzelmet szerzett és 43-szor állhatott fel a dobogóra.

Az autóversenyzők az ő idejében minden versenyen szó szerint az életüket kockáztatták, és Jackie Stewart mondta ki először, hogy ennek nem kellene így lennie. Akkoriban ez eretnek gondolatnak számított, sokáig egymaga vívott harcot azért, hogy a Forma–1 biztonságosabbá váljon. A Forma–1 biztonságosabbá tételében többek között neki köszönhető, hogy a versenyzők használni kezdték a teljesen zárt bukósisakokat és a biztonsági övet, de segített egy orvosi egység létrehozásában is, amely futamról futamra utazott a csapatokkal. Sikeresen kampányolt a pilóták és a nézők testi épségét egyaránt óvó biztonsági korlátok és kiszélesített bukóterek mellett is.

A karizmatikus skót – védjegyévé vált fekete sapkájával és rocksztárhoz méltó, hosszú hajával – rendkívüli népszerűségre tett szert, ő lett az első F1-es szupersztár. Bár sokan laza, jópofa playboynak tartották, aki fényűző életmódot folytat s kapcsolatot tart neves politikusokkal, zenészekkel és filmsztárokkal, valójában nagyon is családcentrikus ember volt. Több mint fél évszázada él szeretetben feleségével, akivel két fiút neveltek fel.

Forma–1-es pályafutásának befejezése után tv-kommentátorként dolgozott, emellett a Fordnál tanácsadó volt. 1997-től vezette a nevét viselő Forma–1-es csapatot, amelyet két év múlva családi okok miatt eladott a Fordnak, 2000 elején lemondott a jogutódnak számító Jaguar-istállónál betöltött vezetői tisztségéről is. 2002-ben jóindulatú tumorral műtötték. 2000–2006 között a Brit Autóversenyzők Klubjának elnöke volt. 2001-ben lovagi rangot kapott a királynőtől, így kijár neki a Sir megszólítás. Üzleti vállalkozásainak köszönhetően multimilliomos üzletember is, aki folyamatosan figyelemmel kíséri az F1-es „száguldó cirkuszt”.