A Wikipédia születése, a Napster halála, az iPhone, a Facebook és a Twitter is bekerült az évtized legemlékezetesebb webes pillanatai közé. Az 1996-ban alapított Webby Awards olyan nemzetközi díj, amellyel a Nemzetközi Digitális Művészeti és Tudományos Akadémia évente díjazza az internet legjobbjait. Az internet legáttörőbb teljesítményéről az akadémia 550 tagú szakértői testülete dönt.
Az évtized első díjazottja 2000-ben a San Franciscó-i Craigslist apróhirdetési oldal lett, amely egyszerű listás felépítésével nemzetközi hírnévre tett szert. A sorban a szintén 2000-ben indult Google AdWords szolgáltatása következett, amelyet a honlapok látogatottságának optimalizálására, és ezzel együtt a reklámbevétel növelésére terveztek. A Wikipédia, azaz a szabad enciklopédia 2001-ben indult. Jelenleg 260 nyelven mintegy 13 millió bejegyzést tartalmaz. Az internet egyik legnépszerűbb oldalaként havonta 65 millió látogatót vonz. A Napster-fájlcserélő 2001-es, az illegális fájlletöltés elleni harc kezdetét jelentő bezárása szintén történelmi pillanat volt. A Google első nyilvános részvénykibocsátása 2004-ben, a YouTube videomegosztó 2006-os elindulása, illetve az eleinte diákoknak szánt Facebook közösségi portál 2006-os megnyitása a nagyközönség előtt a mai internetezőkre is jelentős hatással van. Az Apple iPhone telefonjának 2007-es bejelentése, a világháló 2008-as amerikai választási kampányban való használata, illetve a Twitter mikroblog-szolgáltatás ― a 2009-es iráni választásokkal összefüggésben, a szólásszabadságért betöltött szerepe miatt ― került be az évtized legemlékezetesebb webes eseményei közé.
A Webby Awards legközelebbi díjátadását 2010. április 14-én tartják.
