1946. július 6-án született egy Szicíliából bevándorolt fodrász és egy asztrológusnő fiaként a kétes hírű New York-i Hell’s Kitchen (Pokol Konyhája) városrészben. A szülész fogót használt, hogy világra segítse, és megsértett egy ideget a bal arcán, s ez egyes izmainak részleges bénulásához vezetett. A sérülés kihatott beszédére, amiért sokat csúfolták az iskolában. Tizenöt évesen már tizenkét iskola volt a háta mögött, többségükből eltanácsolták. Végül kapott egy sportösztöndíjat a svájci American College-ba, ahol a futballcsapat kapitánya lett. Kevés pénze volt, ezért egyik iskolatársával, egy etióp herceggel hamburgerbüfét nyitott. Így spórolta össze hazautazásához a repülőjegy árát. Hazatérve beiratkozott a Miami Egyetem dráma szakára, majd New Yorkba repült, hogy álmát megvalósítva színész legyen. 1976-ban eljátszotta az általa írt Rocky címszerepét, s egy csapásra ünnepelt sztár lett. A film tíz Oscar-jelölést kapott, ebből kettőt Stallone, a legjobb férfi főszereplő és a legjobb eredeti forgatókönyv kategóriában. Ezzel Charlie Chaplin és Orson Welles mellett ő a harmadik az Oscar történetében, akit ugyanazért a filmért ebben a két kategóriában jelöltek. 1976 és 2015 között a Rockynak hét folytatását készítette el, a legutóbbi, amelyben Rocky Balboa már idős edzőként tér vissza, Creed – Apollo fia címmel került a mozikba 2015-ben. A bemutatót szakmai elismerés övezte. Stallone élete alakítását nyújtotta, amelyért 2016-ban elnyerte első Golden Globe-díját, és Oscar-díjra is jelölték a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában.
Másik óriási sikere a vietnami háború poklát megjárt veterán hős, John Rambo története.
Stallone nem akar nyugdíjba menni, a Creed folytatását tervezi, ezenkívül ír, edzésterveket és táplálkozási tanácsokat ad az olvasóknak, fest és szobrászattal foglalkozik.