Szent István emberi alakjának és történelmi életművének szépirodalmi, költői ábrázolása vagy regénybeli és színpadi megidézése is mindig időszerű és jelképes értelmet kapott. Méghozzá általában a nemzeti történelem olyan fontos eseményeinek értelmezésében, amelyek ezer esztendő leforgása során a nemzeti identitás meghatározói közé kerültek.
A szent király alakját mindenekelőtt legendái: a „kisebb” és a „nagyobb” Szent István-legenda, illetve a Hartvik püspöktől származó örökítette meg. A 13. század végén született István király verses históriája (Officium S. Stephani Regis Hungariae) is nagyjából e legendák történeti anyagát követi, miközben portrét rajzol az államalapító és egyházszervező uralkodóról. A verses história elsősorban azt emeli ki, hogy István király vezette el a magyarságot a pogány világból a kereszténységbe:
„István új uralkodása / dicső fordulót hozott, / jelzi egy szó megtoldása: / gaz igazra változott. / Teremtőnk a tenger éve / elhagyott Hungáriát / mindeddig megtérítésre / senkinek sem adta át; / eme szentjével kínálta / a keresztség balzsamát, / övéinek s néki tárta / örök égi otthonát.” A vers nyomatékkal szól arról, hogy István király erős akarattal és uralkodói szigorúsággal vezette népét a keresztény Európába: „Ha szelídebb apostolra / is hallgatna nemzetünk: / talán Isten küldött volna / kezesebbet is nekünk. / Merész lázongók hadával / gyengébb pásztor mit tegyen? / Ezért kemény férfi által / szállt reánk a kegyelem.” Ugyanakkor a király szelídségét is ünnepli, azt a kegyességét, amelyet a szegények és a szenvedők iránt tanúsított: „Mennynek minden adománya / közt legnagyobb kegyelem, / mely rászállt a szent királyra: / csodálatos türelem. / Koldusok tépték szakállát / – példaként említtetik –, / mikor egyszer alamizsnát / kegyesen osztott nekik; / és elkezdett énekelni / hálát, ujjongó fohászt, / hogy méltó lett elszenvedni / e csúf megaláztatást.” (Weöres Sándor fordítása)
Dankó József, a régi magyar himnuszköltészet egybegyűjtője hívta fel a figyelmet (még a 19. század végén kiadott munkájában) a De Sancto Stephano rege című latin himnuszra, majd Alszeghy Zsolt állapította meg azt, hogy ennek a himnusznak két részlete magyar fordításban is megtalálható középkori kódexeinkben. Mindkettő prózai fordítás, mindazonáltal a régies prózai szövegen is átüt a költőiség. Az első részlet a Keszthelyi Kódexben található. A másik fordításszöveg az Érdy kódexből való, itt a Szent Istvánról szóló prédikáció tolmácsolja a latin himnuszt magyarul (mai helyesírás szerint): „Idvez légy boldog Szent István király / a te népednek nemes reménysége. / Idvez légy mi megtérésünknek bizony doktora és apostola. / Idvez légy minden szentségnek és igazságnak fényes tüköre.”
Ezt követve a középkorban mindvégig jelen volt Szent István alakja az egyházi költészetben: latin himnuszokban, magyar nyelvű töredékekben. Az első összefüggő magyar Szent István-himnuszt az 1651-ből való Cantus Catholici című gyűjteményben találjuk meg, ez ugyancsak az apostoli szolgálat eredményeit örökíti meg: „Királyi pálczát hogy kezébe vévé: / Keresztyény Hitet terjeszteni kezdé. / A’ pogányságot Országból ki-üz, és ki-rekeszté. / Sok Templomokat, és Püspökségeket, / Magyar országban fundála, s’ helyeket; / Kikben szüntelen Isten dicsirteték, s’ neve hirdetteték. / Sok gazdagsággal azokat bé-tölté, / Szent Oltárokat fel-is ékesíté. / Kinccsel, arannyal, sok szép eszközökkel, drága kövekkel. / E’ mellé szerze igaz Pásztorokat, / Más Országokból hoza tanítókat.” Hasonlóképpen mutatja be a szent király alakját Szegedi Lázár 1674-ben közreadott Cantus Catholici-ja, a 17. század végi Cantionale című kézirat, az erdélyi Kájoni János ugyancsak 17. századi énekgyűjteménye és Náray György 1695-ből való Lyra Coelistis című kiadványa. Ez utóbbi Szent István-éneke helyezi el első alkalommal a Szent Jobb legendáját a himnuszok szövegében, noha maga a legenda már az Érdy kódexből is ismerős. (Pomogáts Béla, Kisebbségkutatás)